Chris Wassenaar kan terugzien op een kaatscarrière waar velen slechts van kunnen dromen. De reus uit Minnertsga groeide uit tot een van de meest markante en succesvolle spelers van zijn generatie. Samen met Pieter van Tuinen, die een bepalende rol speelde in zijn ontwikkeling op de PC, behaalde hij in 1998 de tweede en in 1999 de derde prijs.
In 2000 strandde het trio Wassenaar–Van Tuinen–Kuipers nog in de PC‑finale, maar een jaar later was het raak. Tijdens de PC van 2001 stonden zij op de hoogste trede van het erepodium en mocht Chris Wassenaar de koningsprijs in ontvangst nemen. Voor kaatsvereniging Minnertsga was dat jaar extra bijzonder: voor het eerst sinds 1897 won de club het Nederlands kampioenschap, met Klaas Anne Terpstra en de broers Jacob en Chris Wassenaar als glanzend drietal.
De successen bleven komen. Minnertsga pakte opnieuw de NK‑titel in 2003, 2005 en 2006, terwijl Chris in 2003 ook muzikaal van zich liet horen met de single De Trije Keningen. Op internationaal niveau was hij jarenlang een vaste waarde; in het buitenland stond hij bekend als El Gigante.
In 2005 volgde opnieuw PC‑glorie. Met Rutmer van der Meer en broer Jacob won hij de klassieker en werd hij voor de tweede keer tot koning gekroond. Een jaar later pakte hetzelfde partuur de tweede prijs, en in 2008, bij zijn afscheid, kwam daar nog een derde prijs bij. In totaal verzamelde Wassenaar maar liefst achttien PC‑punten – een indrukwekkende erelijst die zijn status als kaatsicoon onderstreept.